Aan het einde van de Tweede Wereldoorlog (1944) werd Overloon bijna helemaal verwoest bij de Slag om Overloon een tiendaagse tankslag tussen een Amerikaanse tankdivisie en het Duitse leger. Zowel het museum, een militaire begraafplaats als straatnamen herinneren aan deze tijd zo is 14 Oktoberplein vernoemd naar de bevrijding van Overloon op 14 oktober 1944, de gevechten duurden daarna nog enige dagen. Op de kleine begraafplaats met 280 graven rusten één Nederlandse soldaat, en 265 Britse landmacht en 14 luchtmacht militairen die sneuvelden tijdens de slag om Overloon. De naam van de wandeltocht is ontleend aan de voormalige langgerekte stuifzandrug die ten zuiden van Overloon lag. Deze stuifzandrug wordt aangeduid met de Klokkenberg ten oosten van Overloon en Het Helder in het westen. De stuifzandrug maakte deel uit van de woeste gronden tot aan het begin van de 20e eeuw rond Overloon te vinden was. Delen van deze gronden zijn aangeplant met bomen hoofdzakelijk naaldhout voor de productie. Door de huidige beheersmaatregelen wordt het productie bos omgevormd tot een meer natuurlijker bos met open stukken afgewisseld door meer gevarieerd bos. De wandeltocht slingert in de Overloonsche Duinen door bos, heideveldjes en gaat op diverse plaatsen over met jeneverbesstruiken begroeide stuifduinen. De Loobeek stroomt ten zuiden van Overloonsche Duinen en gaat langs het Smakterveld een moeraszone bestaande uit natte graslanden. De Loobeek wordt ook wel de bloedbeek genoemd, op 16 oktober 1944 vonden hier heftige gevechten plaats tussen de Duitsers en de Engelsen die onderweg waren naar Venray.